In 1977 tekende Paul Van Doren een simpele streep op de zijkant van Style 36. Die krabbel groeide uit tot de bekende Sidestripe van de Vans Old Skool. Skaters kozen de schoen niet alleen om zijn look. Het suède rond de neus hield beter stand tegen griptape, terwijl canvas het bovenwerk soepel hield. De lage kraag gaf genoeg bewegingsruimte op een plank. Meer opsmuk had de schoen niet nodig.
De klassieke uitvoering gebruikt suède en canvas boven een gevulkaniseerde rubberen zool. Die bouwwijze houdt de voet dicht bij de grond en geeft veel gevoel met je board. De wafelstructuur onder de zool pakt goed op straat, maar de demping blijft dun. De Skate-uitvoering voegt stevigere verstevigingen en zachtere PopCush-demping toe. Voor dagelijks dragen voelt de gewone Old Skool directer en wat stugger dan een moderne runner.
Zwart suède, wit canvas en een witte Sidestripe vormen de bekendste combinatie. Checkerboard oogt speelser, terwijl een volledig zwarte uitvoering rustiger onder een wijde broek valt. De lage vorm werkt ook onder een rechte jeans of korte broek. Wie meer enkelsteun wil, komt bij de Vans Sk8-Hi uit. De Converse Chuck 70 heeft een vergelijkbaar vlak profiel, maar mist de verstevigde suède neus.
De Old Skool valt meestal op maat en zit vrij smal rond de voorvoet. Canvas en suède geven na een paar keer dragen iets mee, maar brede voeten kunnen beter een halve maat groter passen. De Converse All Star voelt lichter en eenvoudiger. Een Nike Dunk Low heeft juist meer volume en demping. De Old Skool blijft de rauwe middenweg. Laag, stevig en meteen herkenbaar. De gevulkaniseerde zool buigt na verloop van tijd soepeler mee. Voor lange wandeldagen blijft een zachtere inlegzool prettig, zolang die de hiel niet te hoog in de lage kraag zet. Laat nat suède rustig drogen en vermijd een verwarming.